Druga sezona serije 'My Life With the Walter Boys' se je soočila s težavami pri uravnoteženju različnih zgodbenih niti. Med ključnimi dogodki je bil časovni preskok dveh mesecev in pol med prvo in drugo sezono. Ashby Gentry je spregovoril o tem, kako je njegov lik, Alex, postal resen kandidat za Jackie v drugi sezoni. Konec druge sezone je bil dramatičen in pripravlja teren za zanimivo tretjo sezono.

Netflix je po eni sezoni ukinil priljubljeno kriminalno dramo, kar je sprožilo val ogorčenja med oboževalci, ki zahtevajo 'pravico' za serijo. Gledalci so odločitev označili za 'kriminalno', še posebej glede na uspeh prve sezone. Hkrati pa je druga sezona serije 'Wednesday' zabeležila 50-odstotni padec gledanosti v tretjem tednu, kar je razočaralo mnoge, saj ni dosegla uspeha prve sezone.

Netflix je izdal napovednik za drugo sezono serije 'My Life With the Walter Boys', ki bo na voljo 28. avgusta. Jackie Howard se vrača v Kolorado, kar ponovno zaplete že tako zapleteno dinamiko med Alexom in Coleom. Alex potrebuje nekaj prostora od Jackie, Cole pa se poskuša preobraziti. Jackie skriva skrivnost.