Članki poročajo o kritičnem pogledu na vodstvo mesta Chicago. John R. Lott Jr. v članku na tippinsights.com trdi, da se chicagovski voditelji ne učijo iz izkušenj Washingtona in zavračajo predlog o okrepitvi zveznih organov pregona, kar naj bi izboljšalo varnost v mestu. Hkrati pa armstrongeconomics.com poroča, da naj bi župan Chicaga, Brandon Johnson, pozival prebivalce k uporu in obrambi mesta pred Nacionalno gardo, pri čemer naj bi tudi izrekel neresnične trditve o tem, da je Chicago zgrajen s strani sužnjev.

Donald Trump je napovedal napotitev vojakov v Chicago, kar je sprožilo kritike mestnih voditeljev in pripravo aktivistov na množični odpor. Kljub Trumpovim trditvam, da je Chicago "najnevarnejše mesto na svetu," podatki kažejo na upadanje kriminala. Nekdanji policijski načelnik Jody Weis meni, da se demokrati bojijo Trumpovega zatiranja kriminala, ker bi to lahko bilo učinkovito.

Guverner Illinoisa J.B. Pritzker je dejal, da Trumpova administracija s svojimi ukrepi v Chicagu spominja na zgodnje dni nacističnega režima, pri čemer je omenjal možnost uporabe Nacionalne garde na voliščih. Kot odgovor na kritike, je Trump predlagal aretacijo Pritzkerja in župana Chicaga, Brandona Johnsona, zaradi oviranja dela zveznih organov pregona. Johnson je Trumpa označil za 'nestabilnega' in namigoval na rasizem. Nancy Pelosi je Trumpa označila za najslabšega predsednika za otroke v ameriški zgodovini.